•  
  •  
 

Majalah Ilmu Kefarmasian

Abstract

Compound 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one was one of oxazolone moety derivative. Oxazolones had several different pharmacological activity depend on substituent which was bonded to oxazolone ring. Oxazolones was an important precursor for synthesizing several compounds which had pharmacological activity. For that reason, experiment to synthesize 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one from acetyl- glicine and 4-methoxybenzaldehyde as an oxazolone derivative become necessary. Com- pound 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one was synthesized over two step of reaction. First step was reacted glycine with acetic anhydride in acidic environment yielded acetylglycine. Second step was reacted acetylglycine with 4-methoxybenzaldehyde yielded 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one. The product, which was collected in every step, was purified by washing and recrystalization then the purification to be tested by examining melting range and thin layer chromatography. The compound was eluci- dated by using infrared spectrophotometry and 1H-NMR spectrophotometry. Synthesis of 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxazole-5-one yielded rendement over 0,54%. The interpretation of infrared spectrum indicated that the compound which synthesized was different from the former compound but the interpretation of 1H-NMR spectrum indicated that the compound could not be ascertained as 4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyloxa- zole-5-one because of there were impurities.

Bahasa Abstract

Senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on adalah senyawa turunan oksazol. Senyawa oksazolon memiliki aktivitas farmakologis yang beragam, bergantung pada substituen yang terikat pada cincin oksazolon. Senyawa oksazolon juga merupakan prekursor yang penting untuk mensintesis senyawa yang memiliki aktivitas farmakologis lain. Oleh karena itu, percobaan sintesis senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol5-on dari asetilglisin dan 4-metoksibenzaldehid sebagai senyawa turunan oksazolon perlu dilakukan. Senyawa 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on disintesis melalui dua tahap reaksi. Tahap pertama adalah mereaksikan glisin dengan anhidrida asetat dalam suasana asam menghasilkan asetilglisin. Tahap kedua adalah merekasikan asetilglisin dengan 4-metoksibenzaldehid menghasilkan 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol5-on. Produk yang dihasilkan dari tiap tahapan dimurnikan dengan cara pencucian dan rekristalisasi kemudian diuji kemurniannya dengan pemeriksaan jarak lebur dan kromatografi lapistipis. Selanjutnya dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri inframerah dan spektrofotometri 1H-NMR. Sintesis 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on menghasilkan padatan berwarna kuning dengan rendemen sebanyak 0,54%. Interpretasi spektrum inframerah mengindikasikan senyawa hasil sintesis berbeda dengan senyawa pemula namun, hasil interpretasi spektrum 1H-NMR mengindikasikan senyawa hasil sintesis belum dapat dipastikan merupakan senyawa yang diharapkan, yaitu 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on dikarenakan masih terdapat banyak cemaran. 4-(4-metoksibenzilidena)-2-metiloksazol-5-on, oksazolon, 4-metoksibenzaldehid, asetilglisin

Share

COinS